小林城は伊東48城の1つ、小林市真方下ノ馬場、城山と呼ばれる標高223mの丘に築かれたものである。

遺構 

丘の西・北・東の三方に石氷川が流れて自然の外堀、東方・南方は絶壁で天然の要害となっている。山上に本丸、西方に二の丸・三の丸の跡があり、そのほかに郭や空堀の跡もある。

歴史 

永禄7年（1564）島津領主第15代島津貴久は2男義弘（忠平）を飯野城へ置いた。永禄9年（1566）伊東義祐は三ツ山に塁（小林城）を築き、須木領主米良筑後守を首将として飯野城攻撃を計るが、逆に島津軍はこの城を先制攻撃。貴久の長男義久が首将となり、2男義弘は水ノ手から、3男歳久は大手口から攻めたが落城せず、飯野に退去した。

その後、天正4年（1576）に島津氏が高原城を攻略し落城した。小林城も戦いを交えることなく降って島津氏の領有するところとなるが、元和元年（1615）の一国一城令によって廃城となる。ただし家臣団の集落は残存し、地頭仮屋跡に標柱が建立されているほか、上ノ馬場・下ノ馬場・向江馬場等、麓集落の地名が残っている。