戦国時代、松尾城は秋月氏の家臣と考えられる宝珠山山城守の居城であったと伝えられている。

天正10年（1582）には大友宗麟が小石原に攻め入って松尾城を打ち崩したとの記録がある。慶長5年（1600）に黒田長政が関ヶ原の戦いの功により、豊前中津から筑前に入国したあとは黒田家の支配下に入る。慶長6年（1601）には、領内に6つの端城を設け、重臣が配されるが、松尾城には土地鑑があった黒田（中間）六郎右衛門統胤が城主となる。その後、松尾城は元和元年（1615）、幕府の一国一城令により破却される。

検出した遺構 

主郭斜面には畝状竪堀が北側に13本と南側に11本あり、東側の尾根には堀切が3本ある。畝状竪堀は、尾根脇の斜面を等高線と直角に交わる方向に掘った竪掘とその脇の竪土塁を交互に畝状に並べ築いたもので、山麓から攻め登ってくる敵を阻止するためのもので、堀切は丘陵尾根上からの敵進入を遮断するものである。

丘陵中央部には二段に造成された主郭がある。下段の西側には幅4mほど城の出入口である虎口があり、東中央部に3間×5間（下屋付き）の建物礎石がある。上段は1.2mほど高く、西端北側に3間×5間と東側に1間×1間の建物礎石がある。東端に約5m×16m ・ 高さ70cmほどの櫓台がある。

また、主郭部を囲うように全周160mほどの土塁と石垣が巡る。南側や虎口・櫓台は矢穴痕が残る花崗岩を用いた石垣で、北側の土塁は下部に地山に含まれる安山岩を雑に積み、この石垣を包むように版築している。ただ、中央横矢部分と西隅部は南側と同様に塔ノ瀬地区や小石原鼓地区西側に見られる花崗岩を多く使った石垣になっている。

主郭中央部の南北・南側石垣の東隅と西隅・北側石垣の西隅部に「横矢」と呼ばれる城壁に迫った敵に対し側面から攻撃するために石垣線を部分的に長方形の突出しや、緩い曲線状にした部分があり、戦闘を意識した造りになっている。

出土した遺物 

発掘調査では、中世の青磁・白磁・赤絵・染付の碗皿片、黒色土器・瓦器碗片、近世の陶器碗・鉢類片や時期不明の鉄滓、石臼、石塔などがあった。ただ、瓦は出土していない。

保存整備事業 

平成10年度から13年度にかけて行われた発掘調査によって、主郭部分には石垣や土塁が巡らされ、内部には礎石建物跡などの近世的な遺構と、主郭周囲には堀切や畝状竪堀群などの戦国期の遺構が見つかった。

しかし、石垣は一国一城令によって大半は壊され、また、遺構の一部は近年の木材を搬出するための索道で削平されていた。