今井城は中津川の左岸、段丘面（米原II面）突端に築かれた中世の城跡である。

源平時代の木曽義仲の臣下、今井兼平の城と伝えられているが、遺構などから天分年間（1532～1555）から弘治年間（1555～1558）の頃に城壁が築かれ、戦国時代には、上杉氏の番城として戦国末まで使用されたとされる。

金子次郎右衛門がいたという学説もあるが、この金子次郎右衛門が1582～1592年の間に琵琶懸城に移ることから廃城になったと考えられるが、資料不足のため、さらなる検討が必要である。

建物跡は残っていないものの、堀や本丸・二の丸の跡が残っており、現在も当時の面影を残している。

自然の要害を利用したつくりで、中津川以北や志久見川以南の信州市河谷が一望できる。

巨大な堀切や城壁下に迫る敵兵を、傾斜した畝形の障害つくり、敵の進路を制限することで、高所より弓、投槍、鉄砲などで倒すことができる畝形阻塞が特徴的である。

同じ台地上に赤沢城があり、この城との関係が重要であり、太平記にも記載される赤沢城は、南北朝時代の新田氏の城と考えられている。周辺には赤沢館、中館などや梵字碑があり、南北朝時代の中心地として考えることができる。この新田氏が生き残り、上杉家の家臣として、この地で戦国時代も活躍したと考えられる。赤沢城からは15世紀～16世紀の建物の跡や陶磁器類が出土している。

さらに、城原、下城、上城などお城に関わる地名も残っており、芦ケ崎本村には、砦があり、今井城と同じ、畝形阻塞が特徴的に作られている。赤沢台地全体が、津南町において、中世という時代の中心地と考えられる。

このほか、三箇地区には、辰ノ口城、笹沢城などの山城が点在し、外丸集落の善久院は、南北時代の新田義貞の弟の脇屋義氏が開いたとされ、お寺には南北朝時代の木造釈迦如来像が安置されている。さらに、寺石の吉祥寺には、南北朝時代の鰐口や平安時代の木造薬師如来像が安置され、この地に平安時代～南北朝時代に人々が暮らした痕跡を読み取ることができる。