室町時代の始まりのころは、天皇が2つの系統に分かれて（これを南北朝という）全国的に争いが多く、常陸国も小田氏、常陸大掾氏などの南朝方と佐竹氏を中心とした北朝方が対立して南北朝の戦いの激しい土地だった。

市営高野墓地付近の大字足崎にこの時代の城館跡である｢多良崎城跡｣が所在している。

現在では水田を見下ろす台地上に位置しているが、もとは真崎浦と呼ばれた沼地が広がっており、天然の要害として適した地であったと考えられている。近年の研究によると、この城は鎌倉時代末期に、常陸大掾氏一族である吉田里幹の後裔が築城したとされているが、南北朝の騒乱で南朝方についた常陸大掾氏一族は没落してしまい、その後には北朝方についた那珂氏系の足立氏が多良崎郷の地頭となったようで、騒乱の内に支配者が入れ替わるなど争いの激しさが伺える。

また、足立氏については南北朝の騒乱が記録された『太平記』によると、足利尊氏の重臣である高師泰の軍に加わり勇猛な家臣として評価されていたようだ。

多良崎城跡は数百年経った現在でも残存状態がよく、虎口（入り口）、本曲輪、土塁、掘切、二の曲輪、三の曲輪、木戸跡、隅櫓跡などがほぼ完全な姿で残っており、当時の築城様式を知る上で重要な城跡であるため、昭和50年に市の史跡に指定を受けた。